詩
　　相較詞作流傳之廣，張孝祥的詩聞名度不高。較之詞作，于湖詩追求的是另一種文學境界，韓元吉稱之為“清婉而俊逸”，他的詩明顯受宋詩的氣質影響，學杜，學蘇，承受江西詩派影響。詩作內容包含對國事的憂懷，對民生疾苦的關懷以及羈旅感懷，其中尤以感懷詩最佳，體現了其詩風的清婉俊逸，詩意的深雋奇正和詩韻的平實簡淡。譬如《宵征》中“竹輿出林薄，十里月漸明，光彩散草木，涼意浸冠纓”，風格較其詞的豪氣，詩情主體清淡。

詞
　　張孝祥作為南宋初期著名文人，其文體靡所不該，而憂國慨敵的情懷無所不在。客觀而言，張孝祥的文不如詩，而詩則不如詞。其詞“豪壯典麗”，并不局限于一種文風，而尤以忠憤悲慨的愛國詞為世所名。
　　總觀張孝祥的愛國詞作，字里行間無一不表達了他對故國的哀思長懷，對北伐中原的謳歌頌揚和對萎靡國事的感憤悲慨：如《浣溪沙·荊州約馬舉先登城樓觀》寫“萬里中原烽火北”，表達了對在金人統治下的北中國的懷念；《水調歌頭·和龐佑父》以“剪燭看吳鉤”，“擊楫誓中流”，表達北伐抗敵的熱情。他的代表作《六州歌頭》“長淮望斷”概括了自紹興和議、隆興元年符離兵敗后20余年間的社會狀況，對于南宋王朝不修邊備、不用賢才、實行屈辱求和的政策，表示了極大的憤慨。詞中寫道：“聞道中原遺老，常南望、翠葆霓旌；使行人到此，忠憤氣填膺，有淚如傾。” 據說當時他在建康留守席上賦此詞，張浚讀了之后深為感動，為之罷席而去（《說郛》引《朝野遺記》）。清代陳廷焯《白雨齋詞話》也說這首詞“淋漓痛快，筆飽墨酣，讀之令人起舞”，可見其影響之大。
　　除卻立意鮮明的愛國詞作外，張孝祥的詠懷詞也因其英姿奇氣的高雅格調而為人稱頌，此類寫景寄情、因事立意之作，如《念奴嬌·離思》《水調歌頭·泛湘江》，通過對江上“處處風波惡”的描繪和對屈原的吊念，表達了自己“天涯漂泊”和無辜被黜的感慨，隱約而含蓄的表達了對朝廷的不滿，而通過筆下描繪的曠朗情境，亦展示了自我胸懷。這一種經常流露的放曠、豁達的人生態度，顯然是受到蘇軾很深的影響，譬如《西江月·洞庭》的“世路如今已慣，此心到處悠然”，《浣溪沙》的“已是人間不系舟，此心元自不驚鷗，臥看駭浪與天浮”等，在清疏淡遠的韻調中隱含著作者在飽受打擊之后的牢騷不平。又如《念奴嬌·過洞庭》是乾道二年（1166）因受讒毀罷官后自桂林北歸的途中所作。上闋描寫“表里俱澄澈”的洞庭湖景色，下闋抒發“肝肺皆冰雪”的高潔胸懷，被前人推為其詞作中最杰出的一首。這類詞作境界清疏空闊，情調凄涼蕭颯，雖然沒有直接寫社會現實，但卻呈現出了那個時代的特殊色彩。
　　除卻同國事緊密相關的愛國詠懷詞外，張孝祥的情詞也別具風格。其情詞深婉清麗，情切意深，佳作尤推思念情人李氏的幾首作品，譬如《念奴嬌·風帆更起》中，“別岸風煙，孤舟燈火，今夕知何處？不如江月，照伊清夜同去。”面對與愛人被迫分別，他的內心是自責而痛苦的，江月可以隨人，而人不如月，身不由己，只能“默想音容，遙憐兒女，獨立衡皋暮。” 又展現了詞人另一面多情的內心世界。
　　張孝祥的才情也能從其隨手拈來的早期寫景小詞中領略十分，這類寫景詞清雅流麗，其中有許多描繪臨安景色的作品，譬如《西江月》中描繪西湖春色的“十里輕紅自笑，兩山濃翠相呼”，或《菩薩蠻》中“吳波細卷東風急，斜陽半落蒼煙濕”。臨安不僅有清雅秀麗的一面，也有繁華熱鬧的一面，譬如《鷓鴣天·春情》中描繪的“杏花未遇疏疏雨，楊柳初搖短短風”、“行行又入笙歌里，人在珠簾第幾重？” 寫出了杭州春日郊游盛況，讀來仿佛入畫境，春意盎然。—— 可見張孝祥詞作無論選材范疇，還是表現手法并不局限一隅。
　　據說張孝祥“平昔為詞，未嘗著稿，筆酣興健，頃刻即成，初若不經意，反復究觀，未有一字無來處……所謂駿發踔厲，寓以詩人句法者也。” （湯衡《張紫微雅詞序》） 因為是憑借激情進行創作，所以情感連貫，熱情澎湃，語言流暢自然，又能融匯前人詩句而不見雕琢痕跡。 查禮說：“于湖詞聲律宏邁，音節振拔，氣雄而調雅，意緩而語峭”（《銅鼓書堂遺稿》），正概括了張孝祥詞的基本特點。他寫詞也是有意地學習蘇軾，評論者也多以為二人極其相似，如湯衡說：“自仇池（蘇軾）仙去，能繼其軌者，非公其誰與哉？”（《張紫微雅詞序》）
　　張孝祥與張元干一起號稱南渡初期詞壇雙璧。張孝祥詞上承蘇軾，下開辛棄疾愛國詞派的先河，是南宋詞壇豪放派的代表人物之一。在詞史上占有比較重要的地位。

文
　　張孝祥文章，在當時就受到很高的評價，觀《于湖居士文集》，文集十六至二十卷是他的政論、奏議、內外制等。這類文章，用詞精煉，想法獨到。較之奏議文，因張孝祥曾兩任中書舍人，為皇帝代言，因此其四六應制文，詞翰爽美，雖是公文，卻并不呆板，氣質古雅，曉暢自然，為時所譽。孝祥所撰游記不多，但所存數篇文字清雋，氣質飄逸，寫景優秀，譬如《觀月記》。

少年英偉
　　公元1127年，北宋為女真金朝所滅，徽、欽二帝被俘，同年宋高宗趙構在商丘稱帝，建立了南宋政權。在南宋小朝廷與金朝常年對峙的風雨之中，發生了百姓大規模南遷避難的情況。張孝祥之父張祁亦率母領弟避難移居至明州鄞縣（今浙江鄞縣）。1132年，張孝祥出生在鄞縣的方廣寺的僧房中，并在鄞縣生活到十三歲。
　　由于孝祥伯父張邵因不肯屈膝金朝而被拘禁在彼，而父張祁僅任小官，張家在鄞縣又無田產，因此較之于陸游，朱熹，張元干等出身書香門第，家境富足的同時代文人境況不同，張孝祥是在貧苦中成長，如王質在《于湖集序》中所云 “故宋中書舍人奮起荒涼寂寞之鄉”。
　　公元1144年，張祁舉家返鄉，然而并沒有回故鄉歷陽，而是居于蕪湖，蕪湖位于長江之南，金人威脅較少。蕪湖、于湖二縣名字唐后混淆，因此張孝祥自號“于湖居士”，指代實際是蕪湖，亦足見他對蕪湖這一第二故鄉的深厚感情。
　　張孝祥自幼資質過人，被視為天才兒童，《宋史》稱他“讀書一過目不忘”，《宣城張氏信譜傳》說他“幼敏悟，書再閱成誦，文章俊逸，頃刻千言，出人意表”。公元1147年，張孝祥十六歲，通過了鄉試，走出了邁向仕途的第一步。十八歲，孝祥在建康從蔡清宇學，二十二歲時，“再舉冠里選” （張孝伯《張于湖先生集序》）。到二十三歲中狀元前，事跡大致如此。作為一個出身”荒涼寂寞“的年青人，能在同時代文人中脫穎而出，必有不凡之處，歸納起來，一是才華卓絕，如時人對他的評價“天上張公子，少年觀國光”（王十朋），其次也有英邁的性格，“談笑翰墨，如風無蹤”（張拭），“當其得意，詩酒淋漓，醉墨縱橫，思飄月外”（楊萬里）。從這些時人對他的評價中，可見他自少年時代起，便具瀟灑倜儻的氣質，英偉不羈性格。

高中狀元
　　紹興二十四年，公元1154年，張孝祥二十三歲，參加廷試。高宗親自將其擢為第一，居秦檜孫秦塤之上，同榜中進士的有范成大，楊萬里，虞允文。此次科舉考試，本來掌握在秦檜手中，因為高宗干預，孝祥才能得中狀元。高中狀元一事，改變了他一生命運。登上政治舞臺不久，孝祥便站在了主戰派一面，一則，他方第不久便上言為岳飛鳴冤，二則，他在朝堂上對秦檜黨羽曹泳提親“不答”，這一對主和派鮮明的反對立場，使得他得罪秦檜一黨。檜指使黨羽誣告其父張祁殺嫂謀反，將祁投入監獄，百般折磨，孝祥因此牽連受難，幸而秦檜不久身死，才結束了這段艱難的時期。

官場生涯
　　1154-1159年的五年中，張孝祥官居臨安，接連異遷，直至升任為中書舍人，為皇帝執筆代言，平步青云之態，難免遭人嫉妒。汪徹一紙彈劾，使其丟官外任。罷官以后，孝祥回蕪湖閑賦兩年半，在此期間，金主完顏亮南下，雖無官職，張孝祥仍舊密切關注戰局變化，并提出抗金計策，致書李顯宗，王權等軍事將領，據陳戰略。他的好友同年進士虞允文（1110-1174）在采石磯大敗金兵，迫使金主完顏亮移師揚州渡江，亮最終被部下叛將所殺，南宋朝廷得到相對的穩定—— 聽聞此事后，孝祥當即作了一首《水調歌頭· 聞采石磯戰勝》，詞中所呼“我欲乘風去，擊楫誓中流！” 表達了他渴望能夠建功立業，做一番事業的心情。采石戰后，他赴建康，謁南宋主戰重臣張浚，席上賦《六州歌頭》詞，慷慨激憤，張浚為之罷席。其愛國拳拳之心可鑒。
　　1162年，孝祥復官，知撫州。1163年，孝宗即位，知平江府，時值宋軍遭符離之敗，損失慘重。1164年，張浚推薦孝祥，稱其“可負事任”，升遷為中書舍人，遷直學士院，兼都督府參贊軍事，領建康留守，盡管當時因為軍事失利，朝廷內議和聲大起，張孝祥仍舊堅持自己主戰收復中原的理想，向孝宗奏議。四月，張浚罷黜，八月逝世。十月，孝祥被罷免知建康府。主戰派完全失敗。湯思退指使尹檣彈劾孝祥，孝祥因此第二次在政治生涯上遭到打擊和排斥。雖然被打擊重重，但是在無情政治斗爭中，張孝祥更加堅定了自己主戰的政治主張，認為只要能不懈奮斗，就能成功收復中原，而一味求和茍安，是不可取的。（參加《太平州學記》）
　　1165-1166年，孝祥復官靜江府。1167-1168，孝祥知潭州。1168-1169年三月，知荊南，荊湖北路安撫使。1169年三月，孝祥請祠侍親獲準，回鄉退隱，絕意仕途。
　　在十幾年的官場生涯中，張孝祥幾番起落，終究沒有能實現自己的政治抱負，最后黯然離開官場時的心情是抑郁的，但是他為官期間，頗有治才，懷著“惻袒愛民之誠心”，政績卓著。在撫州時他身先士卒，一人單馬與亂兵對峙，干凈利落的平定了兵亂，離開撫州之時，父老夾道相送。在平江時，他懲治大姓奸商，收繳其米倉，第二年饑荒，用收繳的糧食接濟災民；浙東大水，兩次上疏請不催兩浙積欠，由于他的努力，朝廷從其所請，使得萬千災民得以生存。在建康時，孝祥專心治理水患，為民請命，招撫流民，處理妥當，足見其才能與魄力。在潭州時，孝祥關注農事，勤勉公事，善待于民，使得“獄事清靜，庭無留滯”（《敬簡堂記》）。最終在荊州任上，盡管不過短短數月，心境對朝廷的失望而愈發沉郁，孝祥仍舊盡忠職守，加強武備，整修軍塞，筑堤防洪，建倉儲糧，置萬盈倉以儲漕運。而在其第二故鄉蕪湖，張孝祥更是捐出自己的三百畝田地為湖，疏通水源，為蕪湖開通“水澤地脈”——今日鏡湖便可為證。
　　縱觀孝祥出守六郡，所至皆有惠政，本著愛民之心，能因地制宜，做出不同的政策，切合百姓的要求，所以每能創出佳績，受到人們的敬重和懷念。

英年早逝
　　1169年三月，孝祥返還蕪湖。七月，得急病而逝。卒年三十八歲。英年早逝，殊讓人為之嘆息。對于其死因，據周密《齊東野語》：以當暑送虞雍公（虞允文），飲蕪湖舟中，中暑卒。
　　張孝祥的死是讓人意外的，孝宗有用才不盡的嘆息，他的好友，張浚之子，著名理學家張拭更是哀悼，著文以悼之曰：
　　嗟呼！如君而止斯耶？其英邁豪特之氣，其復可得耶？其如長江，巨河奔逸洶涌，渺然無際，而獨不見其東匯溟渤之時耶？又如驊騮，綠耳追風絕塵，一日千里，而獨不見其日暮銳駕之所耶？此拭所以痛之深，惜之至，而哭之悲也。
　　孝祥死后葬于建康上元縣鐘山之清國寺。今墓存于南京江浦老山。